La portada es el único resto que se conserva del antiguo monasterio jerónimo de Santa Engracia, fundado por Juan II y concluido por sus sucesores. El monasterio fue un lugar simbólico de la ciudad ya que señalaba el lugar donde se conservaban los sepulcros con los restos de Santa Engracia y de los Innumerables Mártires Cristianos perseguidos por Daciano.

La construcción del monasterio fue promovida por el citado monarca Juan II tras su curación de una enfermedad de cataratas. Los trabajos se prolongaron en el tiempo asumiendo  Fernando el Católico el compromiso de su padre y a su muerte, su nieto el emperador Carlos V, continuó con tal empresa. 

 Durante los Sitios, la iglesia, el claustro y las dependencias monásticas se vieron muy afectados y en 1836 los restos del monasterio fueron demolidos por decisión municipal.

Sólo se salvó la magnífica portada-retablo de principios del siglo XVI, obra del maestro Gil Morlanes y de su hijo, que se considera como una de las más tempranas y mejores del Renacimiento en la Península. En ella se aprecian motivos decorativos típicamente italianos y otros que dejan constancia del patrocinio regio de la obra, como los escudos de los Reyes Católicos o en la parte superior sus esculturas como orantes. Su carácter martirial también está presente ya que están representados los Doctores de la Iglesia Latina además de San Prudencio, San Esteban, San Valero o San Vicente entre otros santos, todo ello presidido en la parte superior por una escultura del Calvario, símbolo de la redención.

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